Downstream synthetic route of 145589-03-3

As the paragraph descriping shows that 145589-03-3 is playing an increasingly important role.

145589-03-3, (R)-4-Benzyl-3-(3-methylbutanoyl)oxazolidin-2-one is a oxazolidine compound, ?involved in a variety of chemical synthesis. Rlated chemical reaction is continuously updated

Eine Loesung von 290 g 4S-Benzyl-3-(3-methyl-butyryl)-oxazolidin-2-one in 0,58 l Tetrahydrofuran wird auf -78 C gekuehlt und waehrend 65 Minuten 1,14 l 1 M Lithiumhexamethyldisilazid (in Tetrahydrofuran) zugetropft. Das Gemisch wird noch 1 Stunde bei -78 C nachgeruehrt und anschliessend mit der vorbereiteten Loesung von trans-1-Chloro-3-iod-propen in Tetrahydrofuran versetzt. Man laesst die Temperatur auf 0 C steigen und ruehrt noch weitere 20 Stunden nach. Das Reaktionsgemisch wird mit 500 ml 10%-iger Ammoniumchloridloesung versetzt und mit Diethylether extrahiert (2x 1 l). Die organischen Phasen werden mit Wasser (1x 1 l) gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Aus dem Rueckstand wird mittels Flashchromatographie (SiO2 60F / Essigsaeureethylester/Hexan 5:1) die Titelverbindung B3 als leicht oranges Oel erhalten (582 g, 78 %). 1H-NMR (400 MHz, CDCl3, delta) : 0,85 (m, 6H), 2,02(m, 1H), 2,3 – 2,55 (m, 2H), 2,75 (m, 1H), 3,30 (m, 1H), 3,88 (m, 1H), 4,18 (m, 2H), 4,70 (m, 1H), 5,80 – 6,10 (m, 2H), 7,15 – 7,40 (m, 5H) ppm. Herstellung von trans- 1-Chlor-3-iod-propen: Eine Loesung von 184,7 g trans-1,3-Dichlorpropen in 0,58 l Tetrahydrofuran wird mit 266,1 g Natriumiodid versetzt und unter Lichtausschluss waehrend 30 Minuten bei Raumtemperatur geruehrt. Das Gemisch wird klarfiltriert und das Filtrat direkt eingesetzt., 145589-03-3

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Reference£º
Patent; Speedel Pharma AG; EP1200384; (2004); B1;,
Oxazolidine – Wikipedia
Oxazolidine | C3H7NO – PubChem